Dimetilglioxima

Dimetilglioxima
Nombre IUPAC
	N,N′-Dihidroxi-2,3-butanediimina
General
Otros nombres	Diacetil dioxima; Butano-2,3-dioxime
Fórmula semidesarrollada	CH; 3C(NOH)C(NOH)CH; 3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 4H; 8N; 2O; 2
Identificadores
Número CAS	95-45-4
Número RTECS	EK2975000
ChEMBL	CHEMBL3184098
ChemSpider	21159429
PubChem	135459645
UNII	2971MFT1KY
	InChI InChI=InChI=1S/C4H8N2O2/c1-3(5-7)4(2)6-8/h7-8H,1-2H3; Key: JGUQDUKBUKFFRO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1370 kg/m³; 1,37 g/cm³
Masa molar	116,12 g/mol
Punto de fusión	514 K (241 °C)
Punto de ebullición	Descompone
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Ligeramente soluble en agua
Solubilidad	Soluble en alcohol, acetona y éter
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dimetilglioxima es un compuesto químico de fórmula CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃. Su abreviatura es DmgH₂ para la forma neutra y DmgH ⁻ para forma aniónica monodesprotonada. Este sólido incoloro es una dioxima derivada de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). La DmgH_{2 se} utiliza en el análisis de paladio o níquel . Sus complejos de coordinación tienen interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Se pueden preparar muchos ligandos relacionados a partir de otras dicetonas, como por ejemplo, bencilo .

Preparación[editar]

La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona, primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima. La segunda oxima se añade a la molécula principal utilizando sulfonato de hidroxilamina de sodio: ^[2]

Complejos[editar]

La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel, ^[3] paladio y el cobalto. ^[4] Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sus sales metálicas y en análisis gravimétricos del níquel, así como reactivo específico para la identificación de Ni(II) en el análisis cualitativo. También se utiliza en el refinado de metales preciosos para precipitar el paladio a partir de soluciones de cloruro de paladio.