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|otros nombres = ''trans''-1,2-Ethylenedicarboxylic acid, dimethyl ester<br />2-Butenedioic acid, dimethyl ester |
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|fórmula1 = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub> |
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El dimetilfumarato es usado para tratar la [[psoriasis]]. Es un lipofílico, una molécula altamente móvil en los tejidos humanos. No obstante, como éster [[α,β-insaturado]], el dimetilfumarato reacciona |
El dimetilfumarato es usado para tratar la [[psoriasis]]. Es un lipofílico, una molécula altamente móvil en los tejidos humanos. No obstante, como éster [[α,β-insaturado]], el dimetilfumarato reacciona rápidamente con el agente desintoxicante [[glutation]] por la [[Reacción de Michael]]. Cuando se administra oralmente, no transcurre mucho tiempo hasta que pasa a la sangre.<ref>Thomas J. Schmidta, Muharrem Aka y Ulrich Mrowietz. Bioorganic & Medicinal Chemistry. Volumen 15, Tema 1, 1 de Enero de 2007, Páginas 333-342. doi:10.1016/j.bmc.2006.09.053</ref> |
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Otro uso del dimetilfumarato es su la inhibición del moho, esto es, como fungicida en el transporte marítimo y en el almacenamiento de mercancías. |
Otro uso del dimetilfumarato es su la inhibición del moho, esto es, como fungicida en el transporte marítimo y en el almacenamiento de mercancías. |
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Revisión del 04:30 3 sep 2009
| Dimetilfumarato | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Dimethyl (E)-butenedioate | ||
| General | ||
| Otros nombres |
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid, dimethyl ester 2-Butenedioic acid, dimethyl ester | |
| Fórmula semidesarrollada | C6H8O4 | |
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 624-49-7[1] | |
| Número RTECS | EM6125000 | |
| ChEBI | 76004 | |
| ChEMBL | CHEMBL2107333 | |
| ChemSpider | 553171 | |
| DrugBank | DB08908 08908, DB08908 | |
| PubChem | 637568 | |
| UNII | FO2303MNI2 | |
| KEGG | D03846 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Blanco y cristalino | |
| Densidad | 1370 kg/m³; 1,37 g/cm³ | |
| Masa molar | 144,127 g/mol | |
| Punto de fusión | 102/−105 K (−171/−378 °C) | |
| Punto de ebullición | 192/−193 K (−81/−466 °C) | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Nocivo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dimetilfumarato es un éster del ácido fumárico.
Reacciones
El dimetilfumarato es un éster y un compuesto electrófilo α,β-insaturado, con las reacciones características de estas sustancias. Es también un aceptor de electrones en la Reacción Diels-Alder común, donde la reactividad de su vínculo vinilidénico se ve reforzado por los dos grupos grupos atrayentes. Debido a esta geometría, el producto Diels-Alder tiene una configuración trans.
Usos
El dimetilfumarato es usado para tratar la psoriasis. Es un lipofílico, una molécula altamente móvil en los tejidos humanos. No obstante, como éster α,β-insaturado, el dimetilfumarato reacciona rápidamente con el agente desintoxicante glutation por la Reacción de Michael. Cuando se administra oralmente, no transcurre mucho tiempo hasta que pasa a la sangre.[2]
Otro uso del dimetilfumarato es su la inhibición del moho, esto es, como fungicida en el transporte marítimo y en el almacenamiento de mercancías.
Riesgos
El dimetilfumarato está reconocido como uno de los más potentes sensibilizadores cutáneos, produciendo eccemas extendidos, pronunciados y de difícil tratamiento. Concentraciones por debajo de 1ppm (parte por millón) podrían ya producir reacciones alérgicas.[3]
El alto riesgo de sensibilización fue llevada a la atención pública por el caso de la "silla venenosa", cuando el fabricante chino Linkwise produjo sofás de dos plazas con pequeñas bolsas de dimetilfumarato en el interior de estos para evitar la presencia de mohos mientras eran alamacenados o transportados.[4][5] En Finlandia, donde las sillas fueron vendidas en el período 2006-2007, diecisiete usuarios padecieron sarpullidos severos.[6] La causa fue identificada por el doctor finlandés Tapio Rantanen, y su artículo original apareció en la edición de julio de la publicación británica sobre dermatología 'British Journal of Dermatology'.[3] En el Reino Unido, ciertos sofas vendidos por las empresas Argos y Walmsley Furnishing contenían esta sustancia y causaron alrededor de cien casos.[5][6] Argos withdrew the sofas from stores and contacted buyers to collect those that had been sold — with Land of Leather withdrawing the sofas without notifying buyers and Walmsley saying they had removed the satchets from sofas they sold after the danger came to light.[5] El peligro vino a la atención pública cuando el programa de la BBC Watchdog alertó a los consumidores acerca de los sofás.[5][7]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Thomas J. Schmidta, Muharrem Aka y Ulrich Mrowietz. Bioorganic & Medicinal Chemistry. Volumen 15, Tema 1, 1 de Enero de 2007, Páginas 333-342. doi:10.1016/j.bmc.2006.09.053
- ↑ a b Rantanen, Tapio. The cause of the Chinese sofa/chair dermatitis epidemic is likely to be contact allergy to dimethylfumarate, a novel potent contact sensitizer. British Journal of Dermatology, Volumen 159, Tema 1, Páginas 218-221. DOI: 10.1111/j.1365-2133.2008.08622.x
- ↑ http://www.thisisnottingham.co.uk/displayNode.jsp?nodeId=176452&command=displayContent&sourceNode=134483&contentPK=20867636&folderPk=78482&pNodeId=134462
- ↑ a b c d This baby was burned red raw by a sofa giving off toxic fumes. As our investigation reveals, there are hundreds of other victims | Mail Online
- ↑ a b «Myrkkytuoli-ihottumien syy selvisi». YLE Uutiset (en finnish) (YLE). 2008-04-24. Consultado el 10 de junio de 2008.
- ↑ BBC - Consumer - TV and radio - itchy sofas
Enlaces externos
- Dimethyl fumarate Material Safety Data Sheet (MSDS)