Grupo funcional

En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.^[1] Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes[editar]

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.^[2] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados[editar]

Alcanos

Insaturados[editar]

Alquenos (grupo funcional metino)
Alquinos (grupo funcional alquinilo)

Funciones oxigenadas rulo[editar]

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional	Serie homólogo	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol	Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'	Alcoxi	-oxi-	R-il R'-il éter	Éter etílico
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		formil-	-al -carbaldehído^[3]	Etanal
Grupo carbonilo	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona	Propanona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico	Ácido acético
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo	Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas[editar]

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo amino	Amina	R-NH₂	amino-	-amino	Isobutilamina
Grupo amino	Imina	R-NCH₂	_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-CO-NR₂	_	-amida	Acetamida
Grupos amino y carbonilo	Imida	R-C(=O)N(-R')-R"	_	_	Tetrametiletildiimida
Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NO₂	nitro-	_	Nitropropano
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN	ciano-	-nitrilo
	Isocianuro	R-NC	alquil isocianuro	_	Tert-butil isocianuro
	Isocianato	R-NCO	alquil isocianato	_
	Isotiocianato	R-NCS	alquil isotiocianato
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'	azo-	-diazeno
	Diazoderivado	R=N=N	diazo-	_	Diazometano
	Azida	R-N₃	azido-	-azida
	Sal de diazonio	X^- R-N⁺≡N	_	...uro de...-diazonio
_	Hidrazina	R₁R₂N-NR₃R₄	_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH	_	-hidroxilamina

Funciones halogenadas[editar]

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo
Grupo haluro	Haluro	R-X	halo-	_
Grupo acilo	Haluro de ácido	R-COX	Haloformil-	Haluro de -oílo

Véase también: Organohalógeno

Grupos que contienen azufre[editar]

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo sulfuro	Tioéter o sulfuro	R-S-R'	alquiltio-
R-SH	Tiol		mercapto-	-tiol
R-SO-R'	Sulfóxido	_	_	_
R-SO₂-R'	Sulfona	_	_	_
_	Ácido sulfónico	RSO₃H	sulfo-	ácido -sulfónico

Véase también: Compuesto de organoazufre

Organofosfatos[editar]

Véase también: Compuesto organofosforado

Grupos que contienen metales[editar]


Clase química	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquilitio	RLi	(tri/di)alquil-	-litio	metillitio
Halogenuro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I)^[4]		-haluro de magnesio	cloruro de metilmagnesio
Alquilaluminio	Al₂R₆		-aluminio	trimetilaluminio
Éter de sililo	R₃SiOR		-éter silílico	triflato de trimetilsililo

^{[nota 1]} El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; se convierte en una sal iónica en su lugar.

Nombres de radicales o fracciones[editar]

Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-o" final (por ejemplo, "etinoe" se convierte en "etinilo").^[5]

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4),^[6] carbino para metilidino, y tritilo para trifenilmetilo.

Clase química	Grupo	Fórmula	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Enlace sencillo		R•	Ylo-^[7]	-ilo	grupo metilo radical metilo
Doble enlace		R:	?	-ilideno	metilideno
Triple enlace		R⫶	?	-ilidino	metilidino
Radical carboxílico acilo	Acilo	R−C(=O)•	?	-cilo	Acetilo

Grupos que contienen fósforo[editar]

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

Clase química	Grupo	Fórmula	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R₃P	fosfanilo-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico	Fosfono	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	fosfono-	sustituyente ácido fosfónico	Ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfato	Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
Fosfato	Fosfato	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfato	O-Fosfocolina (prefijo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)₂	[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- o O-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-	di(sustituyente) hidrógeno 'fosfato o ácido fosfórico di(sustituyente) éster	ADN
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)₂			O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑l‑serina (prefijo) (Lombricina)

Grupos que contienen boro[editar]

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácido de Lewis.

Clase química	Grupo	Fórmula	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Ácido borónico	borono	RB(OH)₂	Borono-	sustituyente ácido borónico	Ácido fenilborónico
Éster borónico	boronato	RB(OR)₂	O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]-	sustituyente ácido borónico di(sustituyente) éster
Ácido borínico	Borino	R₂BOH	hidroxiborino-	di(sustituyente) ácido borínico
Éster borínico	borinato	R₂BOR	O-[alcoxidialquilboronilo]-	di(sustituyente) ácido borínico sustituyente éster	Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico (Borato de 2-aminoetoxidifenilo)