Alcaloides de la coca

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Hoja de coca (Erythroxylum coca) en Meta (Colombia).

Los alcaloides de la coca son los alcaloides hallados en las hojas de la coca de las especies Erythroxylum coca y E. novogranatense y sus cuatro variedades. Los alcaloides son principalmente de dos tipos: derivados de la pirrolidina y derivados del tropano.

Especies cultivadas[editar]

Existen más de 250 especies del género Erythroxylum, de las cuales 4 son cultivadas y contienen alcaloides tipo tropano y pirrolidina:

Alcaloides[editar]

  • Cocaína (metil benzoil ecgonina), tipo tropano. Debido a que la cocaína presente en la hoja entera no se absorbe tan fácilmente como en los aislados de cocaína (particularmente, la sal hidrosoluble de clorhidrato de cocaína), las concentraciones máximas de cocaína en la sangre cuando se consumen las hojas enteras (por ejemplo en mate de coca o a través del chacchado) son aproximadamente 50 veces más bajas que cuando se consumen los aislados de cocaína.[3]​
  • Higrina, tipo pirrolidina[4]​
  • Cuscohigrina, tipo pirrolidina.[4]​ La cuscohigrina se utiliza como el marcador principal para detectar si una persona ha chacchado hojas de coca. La cuscohigrina no es un alcaloide presente en el clorhidrato de cocaína ni en la pasta de cocaína.[5]​[nota 1]​
  • Cinamilcocaína (cinamato metilecgonina), tipo tropano, con sus isómeros trans cinamilcocaína y cis cinamilcocaína.[7]​
  • Tropacocaína (benzoilpseudotropina), tipo tropano.[8]​[9]​ En los cultivos de coca en la isla de Java en Indonesia, el porcentaje de este alcaloide fue mayor que en las plantas de coca sudamericanas.[10]​[nota 2]​
  • Tropinona, tipo tropano.[9]​[12]​
  • Hydroxytropacocaina, tipo tropano. Se encuentra en la especie Erythroxylum novogranatense y sus dos variedades (var. novogranatense y var. truxillense).[13]​

Un artículo de 1981 consideró a tres de los alcaloides mencionados arriba como alcaloides endógenos: cocaína, trans cinamilcocaína y cis cinamilcocaína. A partir de la metabolización de la cocaína en el cuerpo humano se producen otros tres alcaloides: ecgonina, ecgonina metil ester y benzoilecgonina.[14]​

Alcaloides secundarios[editar]

Algunos alcaloides de la coca son precursores de las alcaloides anteriores o producto de la degradación química o metabólica de los mismos:[15]​

Otros metabolitos secundarios[editar]

Se ha identificado la presencia de otros metabolitos secundarios en las hojas de las cuatro variedades cultivadas de coca:

Véase también[editar]

Notas[editar]

  1. ↑ Se ha sugerido que la cuscohigrina es un alcaloide no endógeno, cuya presencia es el resultado de técnicas de análisis químicos.[6]​
  2. ↑ A fines del siglo XIX, las potencias coloniales replantaron la coca fuera de su hábitat natural. Hubo un importante cultivo de coca en la isla de Java (en ese momento parte de las Indias Orientales Neerlandesas, actualmente Indonesia) y Sri Lanka, así como en Formosa (en ese momento un protectorado japonés, actualmente Taiwán). En la década de 1920, Java era el principal productor de coca en el mundo.[11]​

Referencias[editar]

  1. ↑ «Cocachasqui - Botánica, Cultivo e Industria Cocachasqui coca Perú Peru coke cocaine drugs drogas cocaína drug peace». www.lamolina.edu.pe. Consultado el 21 de enero de 2020. 
  2. ↑ Galindo Bonilla, Aída; Fernández Alonso, José Luis (2020). «Plantas de coca en Colombia. Discusión crítica sobre la taxonomía de las especies cultivadas del género Erythroxylum P. Browne (Erythroxylaceae)». Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales (Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales) 34 (133): 455-465. Consultado el 21 de enero de 2020. 
  3. ↑ Restrepo, David A.; Saenz, Ernesto; Jara-Muñoz, Orlando Adolfo; Calixto-Botía, Iván F.; Rodríguez-Suárez, Sioly; Zuleta, Pablo; Chavez, Benjamin G.; Sanchez, Juan A. et al. (2019/1). «Erythroxylum in Focus: An Interdisciplinary Review of an Overlooked Genus». Molecules (en inglés) 24 (20): 3788. doi:10.3390/molecules24203788. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  4. ↑ a b Rubio, Nelida Cristina; Thurmann, Denise; Krumbiegel, Franziska; Pragst, Fritz (2017-02). «Behaviour of hygrine and cuscohygrine in illicit cocaine production establishes their use as markers for chewing coca leaves in contrast with cocaine abuse: Behavior of hygrine and cuscohygrine in illicit cocaine production». Drug Testing and Analysis (en inglés) 9 (2): 323-326. doi:10.1002/dta.1972. Consultado el 11 de enero de 2020. 
  5. ↑ Rubio, N.C.; Krumbiegel, F.; Pragst, F.; Thurmann, D.; Nagel, A.; Zytowski, E.; Aranguren, M.; Gorlelo, J.C. et al. (2019-04). «Discrimination between chewing of coca leaves or drinking of coca tea and smoking of “paco” (coca paste) by hair analysis. A preliminary study of possibilities and limitations». Forensic Science International (en inglés) 297: 171-176. doi:10.1016/j.forsciint.2019.01.040. Consultado el 11 de enero de 2020. 
  6. ↑ Bibra, Ernst, Freiherr von (1995). Plant intoxicants : a classic text on the use of mind-altering plants. Healing Arts Press. pp. 231-232. ISBN 0-89281-498-5. OCLC 30546106. Consultado el 22 de enero de 2020. 
  7. ↑ Ott (2006): 51.
  8. ↑ PubChem. «Tropacocaine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 14 de enero de 2020. 
  9. ↑ a b Johnson, Emanuel L.; Emche, Stephen D. (1 de junio de 1994). «Variation of Alkaloid Content in Erythroxylum coca Leaves from Leaf Bud to Leaf Drop». Annals of Botany 73 (6): 645-650. ISSN 0305-7364. doi:10.1006/anbo.1994.1081. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  10. ↑ Manske, R. H. F. (Richard Helmuth Fred), 1901-1977. (1955). The alkaloids : chemistry and physiology. Volume V, Pharmacology. Academic Press. ISBN 978-1-4832-2192-2. OCLC 646757084. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  11. ↑ «Coca leaf: Myths and Reality». Transnational Institute (en inglés). 5 de agosto de 2014. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  12. ↑ PubChem. «Tropinone». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 14 de enero de 2020. 
  13. ↑ Moore, J.M.; Hays, P.A.; Cooper, D.A.; Casale, J.F.; Lydon, J. (1994-05). «1-Hydroxytropacocaine: An abundant alkaloid of Erythroxylum novogranatense var. Novogranatense and var. Truxillense». Phytochemistry (en inglés) 36 (2): 357-360. doi:10.1016/S0031-9422(00)97075-4. Consultado el 21 de enero de 2020. 
  14. ↑ Rivier, L. (1981-03). «Analysis of alkaloids in leaves of cultivated Erythroxylum and characterization of alkaline substances used during coca chewing». Journal of Ethnopharmacology 3 (2-3): 313-335. ISSN 0378-8741. PMID 7242114. doi:10.1016/0378-8741(81)90061-1. Consultado el 14 de enero de 2020. 
  15. ↑ Ott (2006): 52.
  16. ↑ PubChem. «3beta-Hydroxy-2beta-tropanecarboxylic acid». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2020. 
  17. ↑ PubChem. «Ecgonine methyl ester». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2020. 
  18. ↑ Ambre, John; Fischman, Marian; Ruo, Tsuen-ih (1 de enero de 1984). «Urinary Excretion of Ecgonine Methyl Ester, a Major Metabolite of Cocaine in Humans*». Journal of Analytical Toxicology (en inglés) 8 (1): 23-25. ISSN 1945-2403. doi:10.1093/jat/8.1.23. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  19. ↑ «La benzoil-ecgonina, el metabolito de la cocaína | Blog». El Comercio Perú. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  20. ↑ PubChem. «Benzoylecgonine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 12 de enero de 2020. 
  21. ↑ Mallette, Jennifer R.; Casale, John F. (17 de octubre de 2014). «Rapid determination of the isomeric truxillines in illicit cocaine via capillary gas chromatography/flame ionization detection and their use and implication in the determination of cocaine origin and trafficking routes». Journal of Chromatography. A 1364: 234-240. ISSN 1873-3778. PMID 25219521. doi:10.1016/j.chroma.2014.08.072. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  22. ↑ Moore, James M.; Cooper, Donald A.; Lurie, Ira S.; Kram, Theodore C.; Carr, Susan; Harper, Charles; Yeh, Joanne (1987-01). «Capillary gas chromatographic-electron capture detection of coca-leaf-related impurities in illicit cocaine: 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acids, 1,4-diphenylcyclobutane-2,3-dicarboxylic acids and their alkaloidal precursors, the truxillines». Journal of Chromatography A (en inglés) 410: 297-318. doi:10.1016/S0021-9673(00)90061-X. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  23. ↑ Johnson, E. L.; Schmidt, W. F.; Emche, S. D.; Mossoba, M. M.; Musser, S. M. (1 de enero de 2003). «Kaempferol (rhamnosyl) glucoside, a new flavonol from Erythroxylum coca. var.ipadu». Biochemical Systematics and Ecology 31 (1): 59-67. ISSN 0305-1978. doi:10.1016/S0305-1978(02)00071-6. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  24. ↑ Johnson, Emanuel L; Schmidt, Walter F; Norman, Helen A (1998-10). «Flavonoids as markers for Erythroxylum Taxa». Biochemical Systematics and Ecology (en inglés) 26 (7): 743-759. doi:10.1016/S0305-1978(98)00042-8. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  25. ↑ Novák, Michal; Salemink, Cornells (1987-02). «The Essential Oil of Erythroxylum coca». Planta Medica (en inglés) 53 (01): 113-113. ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-2006-962643. Archivado desde el original el 1 de diciembre de 2018. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  26. ↑ Ventura, G.; Castro, A.; Roque, M.; Ruiz, J. (2009). «Composición química del aceite esencial de Erythroxylum coca Lam var. Coca (coca) y evalua­ción de su actividad antibacteriana». Ciencia e Investigación 12 (1): 24-28. ISSN 1609-9044. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  27. ↑ Penny, Mary E.; Zavaleta, Alfonso; Lemay, Melanie; Liria, Maria Reyna; Huaylinas, Maria Luisa; Alminger, Marie; McChesney, James; Alcaraz, Franklin et al. (1 de septiembre de 2009). «Can Coca Leaves Contribute to Improving the Nutritional Status of the Andean Population?». Food and Nutrition Bulletin (en inglés) 30 (3): 205-216. ISSN 0379-5721. doi:10.1177/156482650903000301. Consultado el 15 de enero de 2020. 

Bibliografía[editar]

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