Alilamina
| Alilamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-Amino-prop-1-ene | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C3H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-11-9[1] | |
| Número RTECS | BA5425000 | |
| ChEBI | 188938 | |
| ChEMBL | 57286 | |
| ChemSpider | 13835977 | |
| PubChem | 7853 | |
| UNII | 48G762T011 | |
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C=CCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color | |
| Masa molar | 57,09 g/mol | |
| Punto de fusión | −88 K (−361 °C) | |
| Punto de ebullición | 55 K (−218 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4205±0,0001 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.49[2] pKa | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
    | |
| NFPA 704 |
3
4
0
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| Riesgos | ||
| LD50 | 106 mg/kg | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C3H5NH2. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.
Producción y reacciones[editar]
Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación.[3] Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo.[4] Se comporta como una amina típica.[5]
La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.[3]
Otras alilaminas[editar]
Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.[6]
Seguridad[editar]
Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ a b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425
- ↑ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24.
- ↑ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
- ↑ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.
Enlaces externos[editar]
| Control de autoridades |
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Datos: Q417414
Multimedia: Allylamine / Q417414