Arecolina
| Arecolina | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 63-75-2 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 2230 | |
| DrugBank | DB04365 | |
| ChemSpider | 13872064 | |
| UNII | 4ALN5933BH | |
| KEGG | C10129 | |
| ChEBI | 2814 | |
| ChEMBL | 7303 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C8H13NO2 | |
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O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1
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InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3
Key: HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N | ||
La arecolina es un alcaloide derivado del ácido nicotínico encontrado en la nuez de areca, la fruta del Areca catechu.[1] Es un líquido grasiento inodoro.
Acción biológica[editar]
En muchos culturas asiáticas, el fruto de la areca se mastica junto con la hoja de betel para obtener un efecto estimulante.[2] La arecolina es el ingrediente activo primario responsable de los efectos en el sistema nervioso central del fruto de la areca. La arecolina ha sido comparado a la nicotina; sin embargo, la nicotina actúa principalmente en el receptor nicotínico de la acetilcolina. La arecoline es un agonista parcial de los Receptores muscarínicos de acetilcolina M1, M2, M3 y M4, lo cual se cree que es la causa primaria de sus efectos en el sistema nervioso parasimpático (como constricción pupilar, constricción bronquial, etc).[1][3][4]
Usos[editar]
A causa de sus propiedades muscarínicas y agonistas nicotínicas, la arecoline ha mostrado mejora en la capacidad de aprendizaje de voluntarios sanos. Se ha sugerido el uso de la arecolina para retrasar el deterioro cognitivo de la enfermedad de Alzheimer. La arecolina administrada por vía intravenosa de hecho mostró mejora modesta en la memoria verbal y espacial en pacientes con Alzheimer. Aun así, debido las posibles propiedades carcinogénicas de la aerocolina, no es un fármaco de primera elección para esta enfermedad degenerativa.[5][6]
La arecolina también se ha utilizado medicinalmente como antihelmíntico (un fármaco contra gusanos parásitos).[7]
Referencias[editar]
- ↑ a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). «Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.». Farmaco. 56 (5–7): 383-5. PMID 11482763. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6.
- ↑ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (julio de 2004). «Epidemiology of betel quid usage». Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31-6. PMID 15389304.
- ↑ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). «Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.». Chin J Physiol. 43 (1): 23-8. PMID 10857465.
- ↑ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). «Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.». Chin J Physiol. 47 (2): 89-94. PMID 15481791.
- ↑ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). «Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.». Cancer Letters. 139 (1): 59-65. PMID 10408909. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7.
- ↑ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). «Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia». British Journal of Psychiatry 138 (1): 46-50. PMID 7023592. doi:10.1192/bjp.138.1.46.
- ↑ «Arecolina».
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