Metildiclorofosfina

Metildiclorofosfina
Nombre IUPAC
	Dicloruro metilfosfónico
General
Otros nombres	Dicloruro metilfosfonoso, dicloruro fosfonoso, diclorometilfosfina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CH3Cl2P
Identificadores
Número CAS	676-83-5
ChemSpider	55138
PubChem	61194
	SMILES CP(Cl)Cl
	InChI InChI=InChI=1S/CH3Cl2P/c1-4(2)3/h1H3; Key: CDPKWOKGVUHZFR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Masa molar	115,934942 g/mol
Peligrosidad
SGA	, ,
Frases H	H226,H250,H301,H311,H314,H331
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La metildiclorofosfina (también conocida como dicloro(metil)fosfano y dicloruro de metilfosfonoso) es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃PCl₂. Es un líquido incoloro, corrosivo, inflamable y altamente reactivo con un olor acre.

Preparación[editar]

La metildiclorofosfina se produce mediante la alquilación del tricloruro de fósforo con yoduro de metilo seguido de la reducción de la sal de fosfonio resultante con polvo de hierro:^[2] El compuesto es un intermediario para la síntesis de otras sustancias químicas, por ejemplo, la dimetilfenilfosfina:

CH₃I + PCl₃ + AlCl₃ → [CH₃PCl₃]⁺AlCl₃I⁻

[CH₃PCl₃]⁺AlCl₃I⁻ + Fe → CH₃PCl₂ + FeClI + AlCl₃

Usos[editar]

La metildiclorofosfina pertenece al grupo de las halofosfinas, algunas de las cuales se utilizan como productos intermedios en la producción de agentes fitosanitarios, estabilizadores de plásticos y catalizadores. Es un precursor del herbicida Glufosinato. También se utiliza en la producción de compuestos ignífugos.^[3]

Debido al problema de reciclaje del cloruro de fosforilo, SW se adoptó en el paso tres del proceso DMHP (dimetilheptilpirano) en la preparación de GB (Sarín).^[4] SW también se adoptó como precursor estándar de los agentes V, y se utilizó para preparar QL (Fosfonito de isopropilaminoetilmetilo) para VX unitario y binario. SW fue el primer agente adoptado para preparar VX en una reacción en un solo recipiente en medio acuoso.^[5]

Seguridad[editar]

También es tóxico si se inhala, puede causar quemaduras al contacto con la piel y los ojos y libera vapores de ácido clorhídrico en ambientes húmedos.^[6]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Robert Engel, JaimeLee Iolani Cohen (2004). Synthesis of Carbon–Phosphorus Bonds. CRC. ISBN 0-8493-1617-0.
↑ «Phosphorus Compounds, Organic», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edición), 2007, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 .
↑ Sass, S; Morgan, C. U. Chlorination End-Point Indication by Conductivity and Color Change (Step III, DMHP Process). Formal rept.
↑ cit-OPDC. The preparatory manual to chemical warfare. Vol 1: V agents: X
↑ Pubchem. «Dichloro(methyl)phosphane». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 2 de enero de 2023.

Datos: Q55231711
Multimedia: Methyldichlorophosphine / Q55231711

[1] Número CAS

[2] Robert Engel, JaimeLee Iolani Cohen (2004). Synthesis of Carbon–Phosphorus Bonds. CRC. ISBN 0-8493-1617-0.

[3] «Phosphorus Compounds, Organic», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edición), 2007, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 .

[4] Sass, S; Morgan, C. U. Chlorination End-Point Indication by Conductivity and Color Change (Step III, DMHP Process). Formal rept.

[5] t-OPDC. The preparatory manual to chemical warfare. Vol 1: V agents: X

[6] Pubchem. «Dichloro(methyl)phosphane». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 2 de enero de 2023.

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