Nordihidrocapsaicina

Nordihidrocapsaicina
Nombre IUPAC
	N -[(4-Hidroxi-3-metoxifenil)metil]-7-metiloctanamida
General
Otros nombres	N -Vanilil-7-metiloctanamida; Vanililamida del ácido 7-metiloctanoico; NDHC
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C17H27NO3
Identificadores
Número CAS	28789-35-7
ChEBI	174101
ChemSpider	168836
PubChem	168836
UNII	RF657P8DA8
	InChI InChI=InChI=1S/C17H27NO3/c1-13(2)7-5-4-6-8-17(20)18-12-14-9-10-15(19)16(11-14)21-3/h9-11,13,19H,4-8,12H2,1-3H3,(H,18,20); Key: VQEONGKQWIFHMN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	293 407 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	despreciable
Solubilidad	DMSO y Cloroformo
Peligrosidad
SGA
Frases H	H300 H315 H319 H335
Frases P	264\|270\|280\|321\|330\|302+352\|362+364\|305+351+338\|405\|501
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La nordihidrocapsaicina es un capsaicinoide análogo y congénere de la capsaicina en los chiles (Capsicum).

Propiedades[editar]

Al igual que la capsaicina, es irritante. La nordihidrocapsaicina representa aproximadamente el 7% de la mezcla total de capsaicinoides^[2] y tiene aproximadamente la mitad del picor de la capsaicina. La nordihidrocapsaicina pura es un sólido cristalino a ceroso, lipófilo, incoloro e inodoro. En la escala Scoville, alcanza 9.100.000 SHU (unidades de calor Scoville), cifra más alta que el spray de pimienta.

Usos[editar]

La nordihidrocapsaicina se utiliza como aditivo en los alimentos picantes. Un ejemplo es su uso en la salsa picante, también se usa en cosas como gas pimienta o en la medicina como anticancer, inhibidor del p53 o como agente citotóxico^[3].

Síntesis[editar]

Normalmente, la nordihidrocapsaicina se sintetiza a partir de la reacción de la vainillilamina con el ácido isononanoico, en presencia de acetato de etilo, posteriormente el liquido rojo se evapora, se destila, se seca, se cristaliza, y se filtra.^[4]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Bennett, D. J.; Kirby, G. W. (1968). «Constitution and biosynthesis of capsaicin». Journal of the Chemical Society C: Organic (en inglés): 442. ISSN 0022-4952. doi:10.1039/j39680000442. Consultado el 8 de mayo de 2024.
↑ «Nordihydrocapsaicin | CAS:28789-35-7». www.chemfaces.com (en inglés). Consultado el 8 de mayo de 2024.
↑ Turning plastic gloves into hot sauce, consultado el 8 de mayo de 2024 .

[1] Número CAS

[2] Bennett, D. J.; Kirby, G. W. (1968). «Constitution and biosynthesis of capsaicin». Journal of the Chemical Society C: Organic (en inglés): 442. ISSN 0022-4952. doi:10.1039/j39680000442. Consultado el 8 de mayo de 2024.

[3] «Nordihydrocapsaicin | CAS:28789-35-7». www.chemfaces.com (en inglés). Consultado el 8 de mayo de 2024.

[4] Turning plastic gloves into hot sauce, consultado el 8 de mayo de 2024 .

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