Oxicloración
En química orgánica, la oxicloración es el proceso de crear enlaces carbono-cloro (C-Cl). En lugar de usar directamente Cl2, la oxicloración utiliza cloruro de hidrógeno en combinación con oxígeno.[1] Este proceso es atractivo industrialmente porque el cloruro de hidrógeno es menos costoso que el cloro.[2]
Mecanismo[editar]
Generalmente la reacción suele ser iniciada por el cloruro de cobre (II) (CuCl2), que es el catalizador más común en la producción de 1,2-dicloroetano. En algunos casos, el CuCl2 es soporte de sílice en presencia de KCl, LaCl3 o AlCl3 como co-catalizadores. Además del sílice, también se han utilizado otros soportes como diversos tipos de alúmina, diatomita o piedra pómez. Esta reacción es altamente exotérmica (238 kJ/mol). Se controla la temperatura para protegerla contra la degradación térmica del catalizador.
- CH2=CH2 + 2 CuCl2 → 2 CuCl + ClH2C-CH2Cl
El cloruro de cobre (II) se regenera por reacciones secuenciales de cloruro cuproso con oxígeno y después cloruro de hidrógeno:
- ½ O2 + 2 CuCl → CuOCuCl2
- 2 HCl + CuOCuCl2 → 2 CuCl2 + H2O
Aplicaciones[editar]
El sustrato más común para esta reacción es el etileno:
- CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → ClCH2CH2Cl + H2O
La oxicloración es de especial importancia en la creación de 1,2-dicloroetano, que a su vez se convierte en cloruro de vinilo. Como se puede ver en la siguiente reacción, el 1,2-dicloroetano se craquea:
- ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl
- 2 HCl + CH2=CH2 + ½ O 2 → ClCH2CH2Cl + H2O
El HCl que resulta de este proceso de craqueo se recicla mediante oxicloración para reducir el uso de la materia prima. El hecho de que la reacción se auto-alimente es una de las razones por las que la industria utiliza la oxicloración en lugar de la cloración directa.[3]
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ M. Rossberg et al (2006). «Chlorinated Hydrocarbons». En Wiley-VCH, ed. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ↑ Marshall, K. A. (2003). «Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.
- ↑ European Synchrotron Radiation Facility. «Chemistry of the Oxychlorination Catalyst: An In situ, Time-resolved, Dispersive XANES Study».
Enlaces externos[editar]
- Esta obra contiene una traducción total derivada de «Oxychlorination» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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