Reactivo de Burgess

**Reactivo de Burguess**
Nombres
	Nombre de IUPAC Metanimidato de 1-metoxi-N-trietilamoniosulfonilo
Identificadores
CAS Número	29684-56-8[1];
3D modelo (JSmol)	Imagen interactiva[2];
ChemSpider	2007108[3];
ECHA InfoCard	100.157.812
PubChem CID	2724994[4];
	InChI InChI=1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3 Clave: YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN;
	SONRISAS O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC;
Propiedades
Fórmula química	C8H18N2O4S
Masa molar	238.30 g·mol−1
	Exceptúa donde otherwise notado, el dato está dado para materiales en su estado estándar (en 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Infobox Referencias

El Reactivo de Burgess (N-(trietilamoniosulfonil)carbamato de metilo) es un reactivo utilizado a menudo como deshidratante suave y selectivo en química orgánica.^[1]^[2] Fue desarrollado en el laboratorio de Edward M. Burgess en Georgia Tech.

El reactivo de Burgess es un carbamato y una sal interna (zwitterion). Se utiliza para convertir alcoholes secundarios y terciarios con un protón adyacente en alquenos. La deshidratación de los alcoholes primarios no funciona bien. El reactivo es soluble en disolventes orgánicos comunes.

La deshidratación del alcohol tiene lugar con eliminación syn a través de una reacción de eliminación intramolecular. El mecanismo de reacción consta de dos partes:

- Ataque del hidroxilo del alcohol al azufre sulfónico para formar el éster sulfónico correspondiente.

- El nitrógeno aniónico sustrae un protón alfa al éster para dar la eliminación por un mecanismo E₁.

Preparación[editar]

El reactivo se prepara a partir de isocianato de clorosulfonilo por reacción con metanol y con tratamiento posterior trietilamina en benceno:^[3]

Referencias[editar]

↑ «The reactions of an N-sulfonylamine inner salt». J. Am. Chem. Soc. 90 (17): 4744-4745. 1968. doi:10.1021/ja01019a052.
↑ «Burgess reagent in organic synthesis». J. Indian Inst. Sci. 81: 461-476. 2001. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2004.
↑ «Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters». J. Org. Chem. 38 (1): 26-31. 1973. doi:10.1021/jo00941a006.

Datos: Q410969
Multimedia: Burgess reagent / Q410969

[1] «The reactions of an N-sulfonylamine inner salt». J. Am. Chem. Soc. 90 (17): 4744-4745. 1968. doi:10.1021/ja01019a052.

[2] «Burgess reagent in organic synthesis». J. Indian Inst. Sci. 81: 461-476. 2001. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2004.

[3] «Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters». J. Org. Chem. 38 (1): 26-31. 1973. doi:10.1021/jo00941a006.

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