Tiano
| Tiano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Tiano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Tetrahidro-2H-tiopirano | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H10S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1613-51-0[1] | |
| ChemSpider | 14628 | |
| PubChem | 15367 | |
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C1CCSCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 102,050321 g/mol | |
El tiano es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo de seis miembros completamente saturado con cinco carbonos y un átomo de azufre. Es un compuesto análogo al ciclohexano, donde uno de los átomos de carbono ha sido reemplazado por un átomo de azufre.
Por extensión se denomina tianos a los compuestos derivados del thiano.
Propiedades[editar]
Los tianos cristalizan en un sistema cúbico con un parámetro de red a= 869 pm y cuatro moléculas por celda.[2]
Síntesis[editar]
Los tianos pueden obtenerse con buen rendimiento a partir de la reacción del 1,5-dibromopentano con sulfuro de sodio, produciéndose simultáneamente bromuro de sodio:
2)
5-Br + Na
2S → C
5H
10S + NaBr
De la misma forma es posible obtener tiano por la cristalización de 5-bromopentano-1-tiol en presencia de base:[3]
2)
5-SH + NaH → C
5H
10S + NaBr + H
2
Reacciones[editar]
El tiano puede reaccionar como nucleófilo, pero requiere que el electrófilo disponga de un buen grupo saliente. Por ejemplo, es posible usar un haluro orgánico, activado por sales de plata. El resultado de la reacción es una seudo sal de tetrahidropiranio.
![Reacción del tiano con el ácido bromoacético[4]](/wiki/Archivo:Thiane_nucleophile.svg)
Referencias[editar]
Cristal Meth
- ↑ Número CAS
- ↑ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
- ↑ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
- ↑ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.
- David R. Lide (junio de 2008). CRC, ed. Handbook of chemistry and physics (en inglés) (89). Boca Raton. pp. 9-50. ISBN 978-1-4200-6679-1.
- P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
- G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
