Tritioacetona
| Tritioacetona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,4,4,6,6-Hexametil-1,3,5-tritiano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Tritioacetona | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C₉H₁₈S₃ | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 828-25-2[1] | |
| ChEBI | 174132 | |
| ChEMBL | 3187896 | |
| ChemSpider | 12678 | |
| PubChem | 13233 | |
| UNII | L0ME5B2ZWY | |
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C1(SC(SC(S1)(C)C)(C)C)(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | liquido incoloro y aceitoso | |
| Olor | carne podrida-toronja | |
| Densidad | −1698,934 kg/m³; 1.0660 - 1.700 g/cm³ | |
| Masa molar | 222,42 g/mol | |
| Índice de refracción (nD) | 1.5390 hasta 1.5430 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Frases H | H315, H319 H335 | |
| Frases P | P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 2.4 g/kg | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La tritioacetona (2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano) es una sustancia química orgánica con fórmula C
9H
18S
3. Su estructura covalente es [–C(CH
3)
2–S–]
3, es decir, un anillo de seis miembros de átomos de carbono y azufre alternos, con dos grupos metilo unidos a cada átomo carbono. Puede verse como un derivado del 1,3,5-tritiano, con sustituyentes del grupo metilo para todos los átomos de hidrógeno en esa estructura original. El compuesto tritioacetona es un trímero cíclico estable de tioacetona (propano-2-tiona), que por sí solo es un compuesto inestable.[2] Por el contrario, el compuesto de trioxano análogo, 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-trioxano (Triacetona), con átomos de oxígeno en lugar de átomos de azufre, parece ser inestable, mientras que su correspondiente monómero acetona (2-propanona) es estable.
Usos[editar]
La tritioacetona se utiliza como saborizantes de toronja, mango, uva, fresa y nuez. Debido a que es inestable se a utilizado para descomponerlo en tioacetona, que no tiene usos.
También es muy útil para la elaboración de explosivos, o sustancias mas apestosas todavía, y se encuentra en los laboratorios, pero si no se guarda bajo un recipiente encima de donde está la tritioacetona, puede dejar un extraño olor a azufre[3].
Descubrimiento[editar]
La tritioacetona se encontro por primera vez en extractos de carne de res y cerdo, mas tarde se encontro en la composición química de algunas frutas tropicales.[4]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ R. D. Lipscomb and W. H. Sharkey (1970): "Characterization and polymerization of thioacetone". Journal of Polymer Science – Part A: Polymer Chemistry, volume 8, issue 8, pages 2187–2196. doi 10.1002/pol.1970.150080826
- ↑ Making the stinkiest chemical known to man, consultado el 10 de mayo de 2024.
- ↑ «2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithiane CAS 828-26-2 Fabricantes, Proveedores, Fábrica - Home Sunshine Pharma». www.hspchem.com. Consultado el 10 de mayo de 2024.