Bromuro de tionilo

Bromuro de tionilo
Nombre IUPAC
Bromuro de tionilo
General
Otros nombres	Sulfuro oxy dibromuro
Fórmula molecular	SOBr2
Identificadores
Número CAS	507-16-4​
InChI InChI=InChI=1S/Br2OS/c1-4(2)3 Key: HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	transparente
Densidad	2688 kg/m³; 2,688 g/cm³
Masa molar	2 078 724 g/mol
Punto de fusión	−52 °C (221 K)
Punto de ebullición	68 °C (341 K)
Estructura cristalina	trigonal piramidal
Peligrosidad
Frases R	R14, R20/21/22, R29,​ R34
Frases S	S26 S36/37/39 S45
Riesgos
Riesgos principales	peligrosamente sensibles al agua fuente de HBr
Compuestos relacionados
Cloruro de tionilo	SOCl2
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de tionilo es un compuesto químico de fórmula SOBr₂. Es menos estable y menos utilizado que su análogo el cloruro de tionilo.

Se prepara por la acción de bromuro de hidrógeno (HBr) sobre el cloruro de tionilo, una reacción característica, donde se convierte en un ácido fuerte a un ácido más débil:

$\mathrm {SOCl_{2}\ +\ 2\ HBr\longrightarrow \ SOBr_{2}\ +\ 2\ HCl}$

El bromuro de tionilo se utiliza para algunos bromaciones de ciertos α,β-carbonilos insaturados, y también convierte alcoholes a bromuros de alquilo. De lo contrario, se hidroliza fácilmente para liberar dióxido de azufre:

$\mathrm {SOBr_{2}\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ SO_{2}\ +\ 2\ HBr}$

Posee una geometría piramidal trigonal siendo el azufre el átomo central

Seguridad

El SOBr₂ se hidroliza fácilmente para liberar el peligroso HBr. También reacciona con acetona para dar un peligroso gas lacrimógeno.

Referencias

Bibliografía

• Mundy, B. P. (2004). «Thionyl Bromide». En Paquette, E., ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (en inglés). Nueva York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt098. 

• Datos: Q598605
• Multimedia: Thionyl bromide / Q598605