Dibenzotiofeno
| Dibenzotiofeno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Dibenzotiofeno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C12H8S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 132-65-0[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL219828 | |
| KEGG | D03777 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1252 kg/m³; 1,252 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 426 g/mol | |
| Punto de fusión | 97/−100 °C (370/173 K) | |
| Punto de ebullición | 332/−333 °C (605/−60 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El dibenzotiofeno es el compuesto orgánico de azufre que consta de dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de tiofeno. Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno. Este heterociclo tricíclico (de tres anillos o ciclos fusionados entre sí), y especialmente sus derivados sustituidos con grupos alquilo, se producen ampliamente en las fracciones más pesadas de petróleo.[2] Este compuestos y sus alquil derivados son utilizados como compuestos modelo en estudios de hidrodesulfuración.[3]
El dibenzotiofeno es preparado por la reacción de bifenilo con ácido sulfhídrico en presencia de cloruro de aluminio.[4] La reducción con litio produce la escisión de un enlace CS. La oxidación del átomo de azufre da la sulfona, que es más lábil que el dibenzotiofeno padre. Con n-butil-litio, el heterociclo se metala, en las posiciones 4 y 6.
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. doi 10.1016/j.cattod.2004.07.048
- ↑ umbbd.msi.umn.edu (hidrodesulfuración)
- ↑ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. doi 10.1002/jhet.5570150407
| Control de autoridades |
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Datos: Q544767
Multimedia: Dibenzothiophene / Q544767