EDDHA

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EDDHA
Nombre IUPAC
Ácido 2-[2-[ [carboxi-(2-hidroxifenyl)metil]amino]etilamino]-2-(2-hidroxifenil)acético
General
Otros nombres N,N′-etilendiamino-bis(2-hidroxifenil)acético
Fórmula molecular C18H20N2O6
Identificadores
Número CAS 1170-02-1[1]​
ChEMBL CHEMBL21178
ChemSpider 13782
PubChem 14432
O=C(O)C(NCCNC(C(=O)O)c1ccccc1O)c1ccccc1O
InChI=InChI=1S/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6-2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26)
Key: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 36 037 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El EDDHA o ácido N,N′-etilendiamino-bis(2-hidroxifenil)acético es un agente quelante que, al igual que el EDTA, une iones metálicos como un ligando hexadentado, usando dos aminas, dos centros de fenolato y dos carboxilatos como los seis sitios de unión. Los complejos son típicamente aniónicos. El ligando en sí es un polvo blanco soluble en agua. Tanto el ligando libre como su agente quelante tetraaniónico se abrevian como EDDHA. El EDDHA contrasta con respecto a la mayoría de los agentes quelantes de ácido aminopolicarboxílico relacionados, que presentan aminas terciarias y pocos tienen grupos fenolato (NTA, DTPA, EDTA...).

Producción[editar]

Estructura del anión [Mn(EDDHA)]−, que es representativo de los complejos de simetría C2 relacionados.[2]​

Se produce por la reacción multicomponente que se da entre fenol, ácido glioxálico y etilendiamina. En este proceso, el condensado de base de Schiff inicial alquila el fenol.[3]​ Los ligandos relacionados se pueden preparar de manera más eficiente usando para-cresol.[4]​

Usos[editar]

Se utiliza para movilizar iones metálicos de forma análoga al uso de EDTA.[5]​[6]​

EDDHA se ha utilizado en la fitoextracción de plomo de suelos contaminados.[7]​ Se degrada con la liberación de ácido salicílico.[8]​

Corrector de carencias de hierro[editar]

En agricultura, el quelato de EDDHA con hierro (III), Fe(III) EDDHA, es el principal compuesto que se emplea como corrector de carencias de hierro para evitar o eliminar las clorosis férricas, muy frecuentes en agricultura, debido a los siguientes factores del quelato:

  1. Elevada estabilidad frente a un amplio rango de pHs: El quelato es estable en un rango de pH = 3-10.[9]​
  2. Persistencia hacia la fotodegradación (degradación por radiación lumínica). Esto se debe al muy bajo potencial de reducción del complejo, que lo hace no reactivo en los procesos de transferencia de electrones inducidos fotoquímicamente. A pesar de estos hechos, la reducción biológica de FeIII-EDDHA por una quelato reductasa férrica es muy efectiva.[10]​
  3. Mejor respuesta en suelos con concentraciones de calcio elevadas, donde la partícula de hierro tiene una movilidad reducida y hace que al no haber intercambio catiónico, ésta no pueda ser asimilada por la planta. Por lo tanto es suelos con este exceso puede haber presencia de hierro pero a su vez necesitar una aportación extra para que la planta pueda realizar la fotosíntesis de forma adecuada.[11]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bihari, S.; Smith, P. A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. (2002). «Stereoisomers of Mn(III) Complexes of Ethylenebis[(O-Hydroxyphenyl)Glycine]». Inorganica Chimica Acta 331: 310-317. doi:10.1016/S0020-1693(02)00690-4. 
  3. ↑ Hernandez-Apaolaza, Lourdes; Garcia-Marco, Sonia; Nadal, Paloma; Lucena, Juan J.; Sierra, Miguel A.; Gomez-Gallego, Mar; Ramirez-Lopez, Pedro; Escudero, Rosa (2006). «Structure and Fertilizer Properties of Byproducts Formed in the Synthesis of EDDHA». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (12): 4355-4363. doi:10.1021/jf0605749. 
  4. ↑ Yunta, Felipe; Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). «Chelating Agents Related to Ethylenediamine Bis(2-hydroxyphenyl)acetic Acid (EDDHA): Synthesis, Characterization, and Equilibrium Studies of the Free Ligands and Their Mg2+, Ca2+, Cu2+, and Fe3+ Chelates». Inorganic Chemistry 42: 5412-5421. PMID 12924915. doi:10.1021/ic034333j. 
  5. ↑ Diarra MS, Petitclerc D, Lacasse P (2002). «Response of Staphylococcus aureus isolates from bovine mastitis to exogenous iron sources». J. Dairy Sci. 85 (9): 2141-8. PMID 12362445. doi:10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6. 
  6. ↑ Sritharan M, Asuthkar S (2004). «Iron-regulated proteins (IRPS) of leptospira biflexa serovar Patoc strain Patoc I». Indian Journal of Medical Microbiology 22 (2): 92-6. PMID 17642703. 
  7. ↑ Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). «Phytoremediation of Lead-Contaminated Soils: Role of Synthetic Chelates in Lead Phytoextraction». Environmental Science and Technology 31 (3): 800-805. Bibcode:1997EnST...31..800H. doi:10.1021/ES9604828. 
  8. ↑ Pieterse, Arnold H. (2013). «Is flowering in Lemnaceae stress-induced? A review». Aquatic Botany 104: 1-4. doi:10.1016/j.aquabot.2012.08.002. 
  9. ↑ F. Yunta, S. García-Marco, J. J. Lucena, M. Gómez-Gallego, R. Alcázar, M. A. Sierra (2003). «Chelating Agents Related to Ethylenediamine Bis(2-hydroxyphenyl)acetic Acid (EDDHA): Synthesis, Characterization, and Equilibrium Studies of the Free Ligands and Their Mg2+, Ca2+, Cu2+, and Fe3+ Chelates». Inorg. Chem. 42 (17): 5412 – 5421. doi:10.1021/ic034333j. 
  10. ↑ M. Gómez-Gallego, D. Pellico, P. Ramírez-López, M. J. Mancheño, S. Romano, M. C. de la Torre, and M. A. Sierra (2005). «Understanding of the Mode of Action of FeIII–EDDHA as Iron Chlorosis Corrector Based on Its Photochemical and Redox Behavior». Chem. Eur. J 11: 5997 – 6005. doi:10.1002/chem.200500286. 
  11. ↑ Jordi Escarra (28 de enero de 2021). «Artículo sobre EDDHA e isómeros». 
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