Enterolactona

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Enterolactona
Nombre IUPAC
(3R,4R)-3,4-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
General
Otros nombres (-)-Enterolactona
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
18H
18O
4
Identificadores
Número CAS 78473-71-9[1]​
ChEBI 81555
ChEMBL CHEMBL471475
ChemSpider 8860823
PubChem 10685477
UNII X01E7E1D6H
C1[C@@H]([C@H](C(=O)O1)CC2=CC(=CC=C2)O)CC3=CC(=CC=C3)O
InChI=InChI=1S/C18H18O4/c19-15-5-1-3-12(8-15)7-14-11-22-18(21)17(14)10-13-4-2-6-16(20)9-13/h1-6,8-9,14,17,19-20H,7,10-11H2/t14-,17+/m0/s1
Key: HVDGDHBAMCBBLR-WMLDXEAASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 298,33 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Enterolactona es un lignano formado por la acción de las bacterias intestinales a partir de precursores de lignanos de plantas presentes en la dieta.

Fuentes[editar]

Muchos lignanos vegetales en la dieta, tales como secoisolariciresinol, matairesinol, lariciresinol, pinoresinol y sesamina, pueden ser metabolizados por microbios intestinales a enterolactona.[2]​[3]​[4]​ En las plantas comestibles los lignanos están unidos a la fracción de fibra y por tanto ricos en fibra de productos alimenticios, tales como cereales, verduras, frutas y bayas, son generalmente buenas fuentes de lignanos y enterolactona. Las fuentes dietéticas más ricas conocidas de precursores de enterolactona es la linaza y semillas de sésamo.[5]​[6]​[7]​ La enterolactona es producida por determinadas especies de la flora intestinal, la capacidad de producirlas varía entre las personas.[8]​ Los tratamientos con antibióticos pueden abolir la capacidad de producir enterolactona. Puede tomar hasta un año antes de que se restablezca la producción de enterolactona.[9]​[10]​

Efectos sobre la salud[editar]

Enterolactona se sugiere que posee efectos beneficiosos para la salud en los seres humanos. En estudios epidemiológicos, menores concentraciones de enterolactona se han observado en pacientes con cáncer de mama en comparación con los controles sanos, lo que puede sugerir que la enterolactona es anticancerígena. La enterolactona y los lignanos también pueden ser protectores de la enfermedad cardiovascular.[11]​[12]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Lampe JW (2003). «Isoflavonoid and lignan phytoestrogens as dietary biomarkers». J Nutr 133 (Suppl 3): 956S-964S. PMID 12612182. 
  3. ↑ Peñalvo JL, Heinonen SM, Aura AM, Adlercreutz H (mayo de 2005). «Dietary sesamin is converted to enterolactone in humans». J. Nutr. 135 (5): 1056-1062. PMID 15867281. 
  4. ↑ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of agricultural and food chemistry 49 (7): 3178–86. PMID 11453749.
  5. ↑ Milder, I. E.; Arts, I. C.; Van De Putte, B; Venema, D. P.; Hollman, P. C. (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: A database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". The British journal of nutrition 93 (3): 393–402. doi:10.1079/bjn20051371. PMID 15877880.
  6. ↑ Thompson, L. U.; Boucher, B. A.; Liu, Z; Cotterchio, M; Kreiger, N (2006). "Phytoestrogen content of foods consumed in Canada, including isoflavones, lignans, and coumestan". Nutrition and cancer 54 (2): 184–201. doi:10.1207/s15327914nc5402_5. PMID 16898863.
  7. ↑ Smeds, A. I.; Eklund, P. C.; Sjöholm, R. E.; Willför, S. M.; Nishibe, S; Deyama, T; Holmbom, B. R. (2007). "Quantification of a broad spectrum of lignans in cereals, oilseeds, and nuts". Journal of agricultural and food chemistry 55 (4): 1337–46. doi:10.1021/jf0629134. PMID 17261017.
  8. ↑ Clavel, T; Doré, J; Blaut, M (2006). "Bioavailability of lignans in human subjects". Nutrition research reviews 19 (2): 187–96. doi:10.1017/S0954422407249704. PMID 19079885.
  9. ↑ Setchell, K. D.; Lawson, A. M.; Borriello, S. P.; Harkness, R; Gordon, H; Morgan, D. M.; Kirk, D. N.; Adlercreatz, H; Anderson, L. C.; Axelson, M (1981). "Lignan formation in man--microbial involvement and possible roles in relation to cancer". Lancet 2 (8236): 4–7. PMID 6113409.
  10. ↑ Kilkkinen, A; Pietinen, P; Klaukka, T; Virtamo, J; Korhonen, P; Adlercreutz, H (2002). "Use of oral antimicrobials decreases serum enterolactone concentration". American journal of epidemiology 155 (5): 472–7. PMID 11867359
  11. ↑ Adlercreutz, H (2007). "Lignans and human health". Critical reviews in clinical laboratory sciences 44 (5–6): 483–525. doi:10.1080/10408360701612942. PMID 17943494.
  12. ↑ Peterson, J; Dwyer, J; Adlercreutz, H; Scalbert, A; Jacques, P; McCullough, M. L. (2010). "Dietary lignans: Physiology and potential for cardiovascular disease risk reduction". Nutrition reviews 68 (10): 571–603. doi:10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x. PMC 2951311. PMID 20883417

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