Hordenina

Hordenina
Nombre IUPAC
4-(2-Dimethylaminoethyl)phenol
General
Otros nombres	N,N-Dimethyltyramine; Peyocactin; Anhaline
Fórmula molecular	C 10H 15NO
Identificadores
Número CAS	539-15-1​
ChEBI	5764
ChEMBL	505789
ChemSpider	61609
PubChem	68313
UNII	K3489CA082
KEGG	C06199
SMILES Oc1ccc(cc1)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3 Key: KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido sin color
Masa molar	165,23 g/mol
Punto de fusión	116 K (−157 °C)
Punto de ebullición	173 K (−100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Hordenina es un alcaloide de la clase de feniletilamina que se encuentra en la cebada, de la familia de las gramíneas.

Historia

El químico alemán Arthur Heffter fue el primero en haber aislado este alcaloide (que él llama "anhaline") en 1894, desde el cactus Anhalonium fissuratum (ahora Ariocarpus fissuratus).​ Veinte años más tarde, E.Léger se dio cuenta de que las infusiones de raicillas de malta de cebada fueron satisfactorios cuando se utilizan para el tratamiento de la diarrea.​ Dr. Roux también observó que el bacilo del cólera no podía desarrollarse en un caldo de raicillas de malta. En la investigación de las causas químicas de estas observaciones, Léger, por métodos convencionales para la extracción de alcaloides, aisló un cuerpo que él llamó el "hordenina" .​ Ernst Späth mostró más tarde que la anhaline y la hordenina eran idénticas, y proporciona la estructura molecular correcta del alcaloide.​

Referencias

• Datos: Q119915
• Multimedia: Hordenine / Q119915