P3HT

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El P3HT (poli(3-hexiltiofeno-2,5-diil) es una cadena polimérica conductora de tipo p que es actualmente de los más usados en fotovoltaica debido a sus interesantes propiedades electrónicas.

Además de las interesantes propiedades electrónicas, el P3HT también posee propiedades interesantes con respecto a su estructura como la habilidad para auto-ensamblarse y la facilidad para disolverse en solventes orgánicos, lo cual lo hace un gran compuesto para aplicaciones en electrónica orgánica.

Unidad de repetición de un monómero de tiofeno no sustituido.

Breve historia[editar]

El uso extendido del P3HT en electrónica orgánica se debe a los trabajos de los grupos de Yokazawa y McCullough, quien desarrollaron de manera separada la polimerización por metátesis de Grignard (GRIM), la cual permite un control preciso del peso molecular del polímero y lleva a una distribución homogénea del peso molecular. El control de la polimerización se cree es originada a partir de la transferencia intramolecular del catalizador de Ni o un par asociado por la creciente cadena de polímero y el catalizador de Ni.

Síntesis[editar]

La polimerización se lleva a cabo a partir del 2-bromo-3-hexyl-5-iodotiofeno con cloruro de isopropilmagnesio y Ni(dppp)Cl2, esta a su vez fue detenida con ácido clorhídrico 5M en lugar de agua para de esta manera tener una muy baja dispersión del polímero.[1]

Aplicaciones[editar]

Una de las aplicaciones más ampliamente estudiadas del P3HT ha sido para el desarrollo de celdas fotovoltaicas orgánicas basadas en heterouniones procesadas en solución debido a su bajo peso, flexibilidad y bajo costo de manufactura. El desarrollo de estas celdas se lleva a cabo con una mezcla de (poli(3-hexiltiofeno) y fenil-C61-ácido butírico metil ester (P3HT:PCBM). Sin embargo la amplia investigación y esfuerzo que se ha realizado no ha sido suficiente pues la eficiencia de conversión de poder solo ha llegado en pocas ocasiones a un máximo de 6% siendo el promedio de 4%.[2]

Bibliografía[editar]

  • (en inglés) Miyakoshi, R., Yokoyama, A., & Yokozawa, T. (2004). Synthesis of Poly (3‐hexylthiophene) with a Narrower Polydispersity. Macromolecular rapid communications, 25(19), 1663-1666.
  • (en inglés) Mougnier, S. J., Brochon, C., Cloutet, E., Fleury, G., Cramail, H.,& Hadziioannou, G. (2012). Design of Well‐Defined Monofunctionalized Poly (3‐hexylthiophene)s: Toward the Synthesis of Semiconducting Graft Copolymers. Macromolecular rapid communications, 33(8),703-709.

Referencias[editar]

  1. Bronstein, H. A., & Luscombe, C. K. (2009). Externally initiated regioregular P3HT with controlled molecular weight and narrow polydispersity. Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12894-12895.
  2. Dang, M. T., Hirsch, L., & Wantz, G. (2011). P3HT: PCBM, best seller in polymer photovoltaic research. Advanced Materials, 23(31), 3597-3602.