Semustina
| Semustina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1- (2-cloroetil) -3- (4-metilciclohexil) -1-nitrosourea | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS |
13909-09-6 33073-59-5 (Trans); 33185-87-4 (Cis) | |
| Código ATC | L01AD03 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 5198 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H18N3ClO2 | |
| Peso mol. | 247.723 g/mol | |
| Sinónimos | Methyl-CCNU (Metil-CCNU) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Descontinuado en la mayoría de países (MEX) | |
| Vías de adm. | Vía oral | |
La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón.[1]
La Semustina se usó en estudios de investigación en las décadas de 1960 y 1970, pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplásico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmacéuticas estándar. Sin embargo, algunos artículos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la República Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyéticas.[2][3]
La Semustina es un agente antineoplásico del tipo bifuncional que experimenta descomposición química espontánea produciendo compuestos electrofílicos. Son estos compuestos los que inducen la alquilación y la carbamoilación de las macromoléculas celulares, incluidos el ADN y proteínas.[4][5]
Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas, la mayoría de las reacciones de alquilación se producen en la posición N7 de la guanina, pero se informa que la reacción crítica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilación del O6 de guanina, lo que conduce a enlaces cruzados de G-C (guanina-citosina) en el ADN.[1]
Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1).[6]
Referencias[editar]
- ↑ a b IARC (2012). «Methyl-CCNU (Semustine)». Pharmaceuticals: A review of human carcinogens. (en inglés) (International Agency for Research on Cancer). 100 A: 57-62. Archivado desde el original el 12 de abril de 2018. Consultado el 11 de abril de 2018.
- ↑ Jia, YQ; Liu, T; Xu, CG; Niu, T; Meng, WT; Lu, JC; Wang, H; Leng, YM (de marzo de 2006). «[Comparison of the long term results between two conditioning regimens MCC and BuCy in chronic myelocytic leukemia after allogeneic stem cell transplantation].». Sichuan da xue xue bao. Yi xue ban = Journal of Sichuan University. Medical science edition 37 (2): 226-9. PMID 16608081.
- ↑ Guo, Ye; Lu, Jiade J.; Ma, Xuejun; Wang, Biyun; Hong, Xiaonan; Li, Xiaoqiu; Li, Jin (de enero de 2008). «Combined chemoradiation for the management of nasal natural killer (NK)/T-cell lymphoma: Elucidating the significance of systemic chemotherapy». Oral Oncology 44 (1): 23-30. doi:10.1016/j.oraloncology.2006.11.020.
- ↑ Kramer, RA; McMenamin, MG; Boyd, MR (Septiembre de 1986). «In vivo studies on the relationship between hepatic metabolism and the renal toxicity of 1-(2-chloroethyl)-3-(trans-4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea (MeCCNU).». Toxicology and applied pharmacology 85 (2): 221-230. doi:10.1016/0041-008X(86)90116-X.
- ↑ Reed, D.J. (1994). «The metabolism and mode of action of 2-chloroethylnitrosoureas.». En Powis, G., ed. Anticancer Drugs: Reactive Metabolism and Drug Interactions. Pergamon Press. pp. 187-207.
- ↑ ACS (2016 (Rev)). «Known and Probable Human Carcinogens (Carcinógenos humanos conocidos y probables)» (en inglés). American Cancer Society.
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