Yoduro de etilo

yoduro de etilo
Nombre IUPAC
	yodoetano
General
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH2I
Fórmula molecular	C2H5I
Identificadores
Número CAS	75-03-6
ChEMBL	CHEMBL1232588
	InChI InChI=InChI=1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3; Key: HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1940 kg/m³; 1,94 g/cm³
Masa molar	155,97 g/mol
Punto de fusión	−111 °C (162 K)
Punto de ebullición	72 °C (345 K)
Índice de refracción (nD)	1.513
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El yoduro de etilo (también conocido como yodoetano) es un compuesto químico incoloro e inflamable. Tiene la fórmula química C₂H₅I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo.^[3] En contacto con el aire, especialmente por efecto de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo por el yodo disuelto.

Producción[editar]

Como se ha comentado, el yoduro de etilo se prepara usando fósforo rojo, etanol absoluto y yodo; el fósforo y el yodo se disuelven en el etanol, donde forman triyoduro de fósforo, que debe formarse in situ porque es inestable.^[4] Durante el proceso se controla la temperatura.:

{\ce {3C2H5OH + PI3 -> 3C2H5I + H3PO3}}

También se puede preparar por la adición de yoduro de hidrógeno a eteno:^[5]

\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HI\longrightarrow {}CH_{3}CH_{2}I}

También se puede preparar por reacción entre ácido yodhídrico y etanol destilando el yoduro de etilo.

Propiedades[editar]

El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método, las muestras no duran más de 1 año. Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un agente alquilante excelente.

Referencias[editar]

↑ «iodoethane - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 de marzo de 2005. Identification and Related Records. Consultado el 29 de febrero de 2012.
↑ Número CAS
↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753
↑ Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum. Eötvös kiadó. p. 274. ISBN 978-963-312-129-0.
↑ Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger (2005), Taschenbuch der Chemie, p. 453, ISBN 978-3-81711760-4 .

Datos: Q417320
Multimedia: Iodoethane / Q417320

[1] «iodoethane - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 de marzo de 2005. Identification and Related Records. Consultado el 29 de febrero de 2012.

[2] Número CAS

[merck-3] Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3753

[4] Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum. Eötvös kiadó. p. 274. ISBN 978-963-312-129-0.

[Karl-Heinz_Lautenschläger,_Werner_Schröter,_Andrea_Wanninger-5] Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger (2005), Taschenbuch der Chemie, p. 453, ISBN 978-3-81711760-4 .

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